Tato vynikající kanadská punk-rocková kapela vznikla v roce 1996 na předměstí Torontského Ajaxu. Zakládajícími členy byli kamarádi ze střední školy Deryck Whibley a Steve Jocz. Dalším členem kapely byl Dave Baksh, který přichází v témže roce. Název vznikl podle toho, že byl 41. den léta (Summer zkráceně Sum). Na postu basisty se střídá jeden basák za druhým až do roku 1999, kdy přichází do kapely Jay McCaslin a nahrazuje odcházejícího Marka Spicoluka, který později hraje v kapele zpěvačky Avril Lavigne. Ze začátku se kapela víc než hudbě věnuje spíš zábavě a svým amatérským filmečkům.
Své první album vydávají v roce 2000 pod nahrávací společností Island records. Jmenuje se Half Hour Of Power (má necelou půl hodinu). Má 11 skladeb a k písni Makes No Difference (podle mě nejlepší na albu) natáčejí svůj amatérský videoklip, který existuje v několika verzích, protože televize jej nechtěla v původní verzi vysílat. Později přeci jen vzniká profesionální klip, který je aspoň trochu zviditelní, ale o žádný velký úspěch se nejedná.
Druhé album vydávají v roce 2001 opět u Island records. Jmenuje se All Killer No Filler. Pilotní singl Fat Lip i celé album má velký úspěch a ve světových hitparádách se umisťují na prvních místech (ČR-Zlatá Medůza 11 místo). Natočili 4 videoklipy (Fat Lip, In Too Deep, Motivation, Pain for Pleasure). Vyrovnávají se kapelám jako jsou Blink 182, kterým na Warped Tour dělají předkapelu. Později se vydávají i na vlastní turné. Koncerty se ale stávají pro manažera Greiga Noriho noční můrou. Kapela ničí vše co vidí, hotelové pokoje, autobus kterým jezdí na koncerty,... Nakonec jim Greig dává kameru aby všechny své šílenosti natočili a všechny škody zaplatí. Své nahrávky vydávají na DVD Introduction To Destruction na kterém jsou zaznamenány také starší šílené nahrávky.
Dalším úspěchem byl singl What Were All About, který se stává jednou ze skladeb na soundtracku k filmu Spiderman. Skladba se již objevila v jiné verzi na jejich prvním albu. Tahle verze byla ale mnohem lepší a natočili k ní svůj asi nejlepší videoklip. Podle mínění samotných členu Sum 41 je toto jejich nejhorší píseň.
Kapela dospívá a to se také odráží na jejich novém albu, které vychází koncem roku 2002. Album Does This Look Infected? je tvrdší a propracovanější než předchozí alba. Texty jsou také mnohem propracovanější než na předchozích albech. Nejsou už tak infantilní jek tomu bylo kdysi, chlapci si už mnohem více uvědomují dění ve světě kolem nich. Skladby si i přesto stále zachovávají svou melodii. Album se slávou vyrovnává albu AKNF. K pilotnímu singlu Still Waiting, který je Deryckovou reakcí na události v New Yorku 11. září 2001, natáčejí videoklip. Po něm přichází další videoklip k singlu The Hell Song, který je zase o jednom z jejich blízkých přátel, který zjistil, že je nakažen virem HIV. Nakonec ještě vychází poslední videoklip a singl Over My Head (Better Off Dead). Z jejich celosvětového turné také vychází další DVD Shake Bombs And Happy Endings, Live In Tokyo.
To, že se hoši neomezují jen na jeden styl hudby dokazují například spoluprácí s raperem Ludacrisem na rockovém remixu písně Get Back nebo starší spoluprácí z roku 2003 s Iggy Popem na písni Little Know It All.
V půlce roku 2006, kdy Sum 41 začínají pracovat na novém albu, se Jay "Cone" McCaslin zároveň začíná intenzivně věnovat svému vedlejšímu projektu The Operation - později přejmenovaný na The Operatin M.D., který založil s Toodem Morse, jenž působil v kapelách H2O nebo Juliette And The Licks. Svou první desku We Have An Emergency vydávají 20. února 2007. Ještě před vydáním desky Coneova vedlejšího projektu rozjíždějí Sum 41 v lednu 2007 svůj onlineový pořad Road To