Půvabný kavalír king Charles španěl může vystopovat své předky zpět k malým španělům, kteří jsou vidět na mnoha obrazech 16., 17. a 18. století. Takoví psi byli oblíbení u šlechty oněch dní, a protože mnoho z nich bylo namalováno ve společnosti jejich majitelů s dětmi, tvořili rozkošné rodinné skupinky. První portrét v Anglii, na kterém byla taková skupina vymalována, byla královna Marie Katolická se svým manželem Filipem II. Španělským doprovázení párem malých španělů ležících u jejich nohou. Obraz byl namalován roku 1554 Antoniem Moroem. Proslulí malíři jako Tizian, van Dyck, Stubbs, Gainsborough a Reynolds ukazovali podobné malé psy s plochými hlavami, vysoko nasazenýma ušima a lehce prohnutými nosy.Byl to malý černobílý toy španěl, který se ukryl pod sukněmi Marie Stuartovny při její popravě v roce 1587. A jak bylo zaznamenáno, nechtěl svou paní opustit dokonce ani po její smrti: „Pak jeden z popravčích svlékl jeden její podvazek a zahlédl jejího malého psa, který se vplížil pod její šaty a dal se odvléci pouze silou a ještě později nechtěl odejít od jejího mrtvého těla, ale přišel a ležel mezi její hlavou a rameny..."Za vlády Tudorovců (1485-1603) byli tito malí špa-nělé velmi oblíbení jako mazlíčci vznešených dam a za Stuartoven (1603-1714) byli pojmenováni king Charles španělé. Král Karel I. (1625-1649) byl doprovázen malým španělem, když uprchl na hrad Carisbrook. Po jeho popravě byl jeho pes Rougue předváděný po městě Roundhead, další osud tohoto psíka není známý. Své jméno plemeno však skutečně dostalo díky Karlu II.Karel II. (1660-1685), který byl velký milovník těchto psů, byl téměř vždy viděn s některým ze svých malých psích přátel za patami. Slavný pisatel deníku Samuel Pepys mnohokrát zděšeně zaznamenal, že si král raději hrál se svými psy, než by se zabýval obchodními záležitostmi. Král dokonce rozhodl, že tito španělé smějí na veškerá veřejná místa včetně sněmoven parlamentu, kam psi obvykle neměli přístup.